История началась в конце октября 1902 года. В немецком городе Гейнгене (Giengen) жил Рихард Штайфф - дизайнер игрушек, который работал в семейной фирме, основанной его тетушкой Маргарет Штайфф. Однажды Рихард пошел в заезжий цирк и там увидел группу дрессированных медведей. Они и подарили ему блестящую идею. Рихард придумал медведя-игрушку, который по своему строению был подобен куклам. Он стоял прямо, лапы и голова у него свободно поворачивались. Конечно, игрушечные медведи существовали и раньше, причем часто делались из настоящего меха. Однако все они были копиями лесных жителей и стояли на четырех лапах, а медвежонок Штайффа должен был стоять на задних лапах, как цирковой.

Тем временем, за несколько тысяч миль от Германии, начиналась вторая половина истории мишки Тедди. Президент Рузвельт, прибыв в штат Миссисипи для урегулирования пограничного вопроса, один день решил посвятить охоте. Один из помощников президента обнаружил потерявшегося медвежонка. Он привязал малыша к дереву и привел президента, предложив трофей. К чести Рузвельта, он не смог стрелять в беззащитного детеныша и велел отпустить маленького лесного бродягу. От журналистов, сопровождавших президента, об этой истории узнал карикатурист Клиффорд Бэрриман. Он создал рисованную интерпретацию происшедшего в карикатуре под названием "Проведение границы в Миссисипи". Рисунок был напечатан во всех газетах и стал источником вдохновения для владельца свечной лавки в Бруклине Морриса Мичтома. Взяв за образец рисунок Бэрримана, он быстро сделал выкройки и с помощью своей жены сшил маленькую игрушку-медвежонка из отдельных частей. Моррис выставил свое произведение в витрине магазина вместе с карикатурой и подписью "Медведь Теодора" (Teddy's Bear"). Новая игрушка имела фантастический успех и была мгновенно раскуплена. Со временем в названии медвежонка буква "s" потерялась, и он превратился просто в Тедди.

Так родился мишка Тедди и отправился в победное шествие по миру. Рузвельт выбрал Медвежонка символом своей перевыборной компании (которая прошла успешно), а Штайфф совершенствовал своего мишку, сделав его мордашку более привлекательной. И это повлияло на дизайн игрушечных медведей в течение последующих пятидесяти лет.

Первые мишки в Англии появились в 1908 году, серьезное же их производство началось в 1915 году. Английские медведи были мягче на ощупь и миловиднее, чем их немецкие братья. Они и задавали моду в двадцатых-тридцатых годах двадцатого века. Во время Второй мировой войны в Европе игрушек не делали. Когда жизнь стала налаживаться, появилось много новых медведей наряду с традиционными.

С середины 70-х годов растет число коллекционеров игрушечных медведей, в основоном это взрослые люди. По мере узнавания истории мишки Тедди, некоторые собиратели стали искать более ранние экземпляры с традиционным дизайном. В 1984 году был открыт первый Музей Медведей в графстве Хэмпшир в Англии